【Enskt nafn】 L-Asparssýra
【sameindaformúla】 C4H7NO4
【Mólþungi】 133,10
【CA skráningarnúmer】 [1191-15-7]
【Skammstafanir og samheiti】 Asp og D
【Byggingarformúla】 HO2CCH2CH(NH2)CO2H
【Physical Properties】 (S)-(+): [α20D] +25°, mp >300 oC (decomposes); (R)-(–): [α20D] –24°, mp>300 oC (brotnar niður); (±): bm. 325~348 oC (brotnar niður). Það er leysanlegt í sýrum og bösum, óleysanlegt í etanóli; Leysni þess í vatni er 1 g/222,2 ml (20 oC) og myndar auðveldlega yfirmettaðar lausnir [1]. 【Undirbúningur og notkun í viðskiptum】 Þetta hvarfefni er hvarfefni sem fæst í verslun, aðallega rasískt eða sjónrænt hvítt fast efni.
【Varúðarráðstafanir】 Þetta hvarfefni er náttúruleg vara og er ekki-eitrað.
L-Asparsýra er almennt notuð sem handvirkt hvarfefni fyrir diastereoalkýlerunarhvörf og getur einnig verið notað sem handvirk uppspretta til að búa til önnur handvirk efnasambönd.
Diasterelective alkýlering
L-Asparsýruesterar geta gengist undir alkýleringu í - og -stöðunum (formúla 1), þar sem -alkýlering er mest notuð. Í -alkýlerunarferlinu hefur amínósýruhlutinn veruleg áhrif á víxlvirkni hvarfsins. Samtímis er einnig hægt að búa til -díkarbónýlsambönd með -alkýleringu á hringlaga afleiðum L-asparsýru. Diasterelective alkýlering
Nýmyndun óvirkra efnasambanda
Með því að nota L-asparssýru sem virkja uppsprettu, er hægt að búa til röð virkja efnasambanda. Til dæmis, með því að nota kúprójoðíð, natríumbórhýdríð o.s.frv., getur framleitt margvirk oxó-köfnunarefni heterósýklísk efnasambönd (jöfnu 2), sem geta enn frekar myndað kínólínsambönd.
Nýmyndun óvirkra efnasambanda
Amide Bond Myndun
L-asparsýra, sem amínósýra, getur einnig myndað amíðsambönd eins og aðrar amínósýrur (3. jöfnu).
Amíð efnasambönd
Á sama tíma er einnig hægt að nota L-asparssýru sem móðurefnasamband til að búa til hringlaga laktam, eins og sex-atóma hringlaga laktam (jöfnu 4). Varan inniheldur einnig alkoxýhópa, sem geta þjónað sem annar hvarfstaður fyrir frekari afleiðumyndun.
Nýmyndun -amínósýra (eða amínósýruestera)
L-asparsýra, eftir amínóvörn og alkýleringu, getur myndað -amínósýrur eða amínósýruestera (jöfnu 5). Þetta hvarf nær umbreytingu úr náttúrulegum amínósýrum í ó-náttúrulegar amínósýrur. Nýmyndun -amínósýra (eða amínósýruestera)
Ennfremur inniheldur L-asparsýra tvo karboxýlhópa og einn amínóhóp, þannig að hún getur virkað sem fjöltendra bindill til að samræma málmjónir [7-9] eða sjálft myndað laktónsambönd.